La historia del Gran Hotel La Cubana entrelaza con los inicios del turismo moderno, el transporte en Extremadura y el desarrollo urbano de Trujillo. El establecimiento estuvo activo durante finales del siglo XIX y la primera mitad del siglo XX. Vivió sus años de mayor popularidad en las décadas de 1920 y 1930.
Más allá de ser un simple hospedaje, funcionaba como una estación de enlace clave para los viajeros de la época. Por ejemplo, en los archivos históricos de 1924 consta que desde la misma puerta del hotel La Cubana salía diariamente a las 8:00 de la mañana el servicio de carruajes y primeros automóviles de línea que conectaba Trujillo con Cáceres (con regreso por la tarde desde el café de Santa Catalina de la capital). El billete de ida y vuelta costaba unas 10 pesetas de la época.
Contaba con el teléfono número 30 de la ciudad, una numeración extremadamente baja que demuestra que fue uno de los primeros establecimientos e industrias en conectarse a la red telefónica del municipio.
Ubicación: Su sede en la calle Encarnación, 1, se situaba de manera estratégica en el acceso peatonal y comercial hacia la Plaza Mayor.
Identidad Visual: El hotel destacaba por un cuidado concepto estético. Su cartelería exterior estaba diseñada con líneas ornamentales muy detallada.
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